L'articolo 1, commi da 88 a 96, della Legge n. 232 del 2016 (Legge di Bilancio 2017) ha introdotto un regime di non imponibilità fiscale per i redditi di capitale e i redditi diversi derivanti dagli "investimenti qualificati" (azioni, quote OICR, venture capital e prestiti peer to peer specifici) effettuati dalle Casse di previdenza e dai Fondi pensione. Requisito essenziale per il consolidamento di tale beneficio è la detenzione degli strumenti finanziari per un periodo minimo di cinque anni, il cosiddetto minimum holding period. Il comma 91 del medesimo articolo prevede un'eccezione, consentendo di mantenere il regime di esenzione in caso di rimborso o scadenza dei titoli prima dei cinque anni, a condizione che le somme conseguite siano reinvestite in altri "investimenti qualificati" entro novanta giorni dall'incasso. L'istanza di interpello esaminata dall'Agenzia delle Entrate con la risposta n. 114 del 17 aprile 2025 è stata presentata da una Cassa di previdenza che intendeva cedere volontariamente delle azioni rientranti negli investimenti qualificati prima del decorso del quinquennio, chiedendo se il reinvestimento del controvalore entro i 90 giorni successivi potesse evitare la decadenza dal regime agevolativo. La tesi dell'Istante propendeva per un'interpretazione sistematica, ritenendo che la cessione volontaria con reinvestimento dovesse avere i medesimi effetti conservativi del regime previsti per il rimborso o la scadenza, anche in virtù dell'analogia con i chiarimenti forniti per i Piani Individuali di Risparmio (PIR). La decisione dell'Agenzia delle Entrate L'Agenzia delle Entrate ha disatteso la soluzione prospettata dalla Cassa. Nel suo parere, l'Amministrazione finanziaria ha sottolineato la natura eccezionale del regime di non imponibilità e, implicitamente, la differenza strutturale con la disciplina dei PIR. In termini rigorosi, il comma 91 della Legge di Bilancio 2017 subordina il mantenimento dell'agevolazione solo a eventi che esulano dalla sfera decisionale volontaria dell'investitore (quali il rimborso o la scadenza). La cessione anticipata per volontà della Cassa, pertanto, non rientra nel perimetro dell'eccezione, determinando la decadenza automatica dal regime di esenzione. Gli effetti della recapture fiscale La decadenza dal regime agevolativo comporta l'applicazione del meccanismo della recapture fiscale, che riprende a tassazione i redditi percepiti in regime di esenzione. L'Agenzia ha fornito indicazioni precise sulle modalità di tassazione della Cassa, in quanto ente non commerciale: Dividendi e altri proventi: i redditi di capitale e i redditi diversi (come i dividendi) percepiti medio tempore in regime di esenzione sono assoggettati a imposta sostitutiva nella misura corrispondente all'IRES pro tempore vigente (attualmente il 24%). Plusvalenza da cessione: la plusvalenza realizzata con la cessione anticipata è parimenti assoggettata a imposta sostitutiva nella misura del 26%, ovvero l'aliquota ordinaria prevista per i redditi diversi di natura finanziaria. Compensazione delle minusvalenze: in un elemento di particolare impatto tecnico, la risposta chiarisce che, nell'ipotesi di ripresa a tassazione, la Cassa non ha la possibilità di compensare la plusvalenza così riemersa con eventuali minusvalenze realizzate nell'ambito del regime del risparmio amministrato o dichiarativo. Modalità di versamento: il versamento delle imposte recuperate deve essere effettuato dalla Cassa, unitamente agli interessi e senza applicazione di sanzioni, entro il giorno 16 del secondo mese successivo a quello in cui si è verificata la causa di decadenza (la cessione anticipata). La risposta n. 114/2025 si pone dunque come un'importante presa di posizione a favore di un'interpretazione letterale e restrittiva della norma agevolativa, ribadendo la centralità del vincolo temporale di cinque anni per gli enti di previdenza che investono nell'economia reale.